Retinal

Este artigo trata da molécula ; para retinal como adxectivo referido á retina, ver retina.

Todo-trans-retinal
Nome IUPAC (2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetilciclohexen-1-il)nona-2,4,6,8-tetraenal
Outros nomes Retineno, retinaldehido, vitamin A aldehido, RAL
Identificadores
Número CAS	116-31-4
PubChem	638015
ChemSpider	553582
UNII	RR725D715M
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=O)/C)/C
InChI InChI=1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+ Key: NCYCYZXNIZJOKI-OVSJKPMPSA-N
Propiedades
Fórmula molecular	C20H28O
Masa molar	284,44 g mol−1
Aspecto	Cristais laranxa en éter de petróleo[1]
Punto de fusión	61–64 °C; 142–147 °F; 334–337 K
Solubilidade en auga	Case insoluble
Solubilidade en fat	Soluble
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O retinal, tamén chamado retinaldehido, é unha forma de vitamina A. Orixinalmente chamouse retineno,^[2] e foi renomeado^[3] despois de que se descubriu que era o aldehido da vitamina A.^[4][5] O retinal é unha das moitas formas da vitamina A (cuxo número varía coa especie). Pode encontrarse nas formas 11-cis-retinal e todo-trans-retinal. O retinal é un cromóforo polieno, que está unido a proteínas chamadas opsinas, e nel está baseada a química da visión animal. Ademais, o retinal permite que certos microorganismos convertan a luz en enerxía metabólica.

Os animais vertebrados inxiren retinal directamente da carne, ou prodúceno a partir de carotenoides, tanto a partir dun ou dous carotenos (α-caroteno, β-caroteno) coma a partir de β-criptoxantina, un tipo de xantofila. Á súa vez, estes carotenoides deben obterse de plantas e outros organimos fotosintéticos. Ningún outro carotenoide pode ser convertido polos animais en retinal, e algúns carnívoros non poden converter ningún carotenoide en absoluto. As outras formas principais de vitamina A son o retinol e unha forma parcialmente activa, o ácido retinoico, que poden ambos ser producidos a partir de retinal.

Invertebrados como os insectos e luras usan formas hidroxiladas do retinal nos seus sistemas visuais, que derivan da conversión doutras xantofilas.

1. ↑ Merck Index, 13th Edition, 8249
2. ↑ WALD, GEORGE (14 July 1934). "Carotenoids and the Vitamin A Cycle in Vision". Nature 134 (3376): 65. Bibcode:1934Natur.134...65W. doi:10.1038/134065a0. 
3. ↑ Wald, G (11 October 1968). "Molecular basis of visual excitation.". Science 162 (3850): 230–9. Bibcode:1968Sci...162..230W. PMID 4877437. doi:10.1126/science.162.3850.230. 
4. ↑ MORTON, R. A.; GOODWIN, T. W. (1 April 1944). "Preparation of Retinene in Vitro". Nature 153 (3883): 405–406. Bibcode:1944Natur.153..405M. doi:10.1038/153405a0. 
5. ↑ BALL, S; GOODWIN, TW; MORTON, RA (1946). "Retinene1-vitamin A aldehyde.". The Biochemical Journal 40 (5–6): lix. PMID 20341217.